Il est surtout connu pour son affiche emblématique de Barack Obama intitulée "Hope" lors de la campagne présidentielle de 2008. Fairey a étudié à l'école des arts et du design de Rhode Island, où il a développé son style d'art urbain mélangeant des éléments de graffiti, de pop art et de politique. Ses créations utilisent souvent des images et des slogans politiques, remettant en question les normes sociales et critiquant le pouvoir et la corruption. Fairey est également le fondateur d'Obey Giant, une entreprise de vêtements et d'accessoires inspirés de son art. Ses œuvres sont exposées dans de nombreux musées et galeries à travers le monde, et il a également peint de nombreux murales dans plusieurs grandes villes.

Cependant, Fairey a également fait face à des controverses juridiques en raison de certaines de ses œuvres, accusées de violer les droits d'auteur de photographes et d'autres artistes. Malgré cela, son influence sur la culture urbaine et son engagement envers l'art sociopolitique en font l'un des street artistes les plus influents de sa génération.